1297 | Graaf Jan I, zoon van Floris V en Jan van Avesnes twisten over hun rechten over Schiedam. Jan I komt vanuit Engeland en gaat op raad van Wolfert van Borsele naar Schiedam en eist van het stadsbestuur inzage in de stukken met betrekking tot het eigendom van de landen en de heerlijke rechten van de stad. Het stadsbestuur voldoet hier niet aan en Jan dreigt zich met geweld in bezit te stellen van deze rechten, tenzij Jan van Avesnes zijn aanspraken duidelijk maakt.
|  |
1297 | Floris van Henegouwen of Avesnes, en Heer van Schiedam, overlijdt.
|  |
1298 | Nieuwendam (Schiedam) krijgt van graaf Jan van Holland ofwel Jan II van Henegouwen, toestemming om een haven te graven en een sluis te maken. De benodigde grond mag men uit het Frankeland halen.
|  |
1299 | Jan II, graaf van Henegouwen en tweede zoon van Vrouwe Aleida, wordt graaf van Holland als opvolger van zijn achterneef Jan I van Holland die op 15-jarige leeftijd komt te overlijden. Met zijn dood sterft ook het eerste Hollandse Huis uit. Het Huis te Riviere vervalt aan de grafelijkheid.
|  |
1299 | De Schiedammers krijgen van Graaf Jan II van Henegouwen het recht om een overtoom te maken. Hierdoor zullen kleine schepen over de Dam getrokken kunnen worden en zal de handel toenemen.
|  |
1300 | De Schiedammers kiezen de zijde van Graaf Jan II (van Henegouwen, van Avennes) in zijn strijd tegen Albrecht van Oostenrijk met Willem van Mechelen en Guido, graaf van Vlaanderen en Dampierre. Het gaat om het eigendomsrecht van het graafschap Holland.
|  |
25-07-1301 | De Schiedammers krijgen van de graaf Jan van Avennes (financiële) hulp omdat zij in het afgelopen jaar veel geleden hebben in de strijd van de graaf tegen die van Vlaanderen. Zij krijgen wel te horen dat een koggeschip met 25 man hem ten dienste moet blijven staan.
|  |
1301 | Schiedam levert 38 man waaronder een koggeschip met 25 man voor heervaart aan graaf Jan II.
|  |
13-1-1303 | Graaf Jan II van Henegouwen stelt in een handvest dat al wie op dit moment poorter van Nieuwendam is, dit ook zal blijven onverschillig waar hij zijn goederen ook in bezit mocht hebben.
|  |
1303 | In Schiedam wordt door jonker Willem, zoon van Graaf Jan II van Henegouwen, een leger gereedgemaakt voor de oorlog die Guido, Graaf van Vlaanderen en Dampierre tegen Willem's vader heeft uitgeroepen. Het leger bestaat uit een groot aantal schepen en manschappen dat vanuit Schiedam gaat proberen de door Guido bezette stad Zierikzee te bevrijden.
|  |
2-7-1304 | Schiedammers graven een 'graft (gracht) in Dircs ambochte van Wassenaere'; Dirk verlangt daarvoor een schadevergoeding. Graaf Jan II neemt die voor zijn rekening.
|  |
22-8-1304 | Graaf Jan II overlijdt, Hij wordt opgevolgd door zijn zoon Willem III, ook wel Willem 'de Goede' genoemd.
|  |